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Jusqu’à présent, nous avons représenté les molécules par la formule de Lewis :

Il existe une représentation qui donne une meilleure idée de la molécule en 3D. Il s’agit de la représentation de Cram :

Carbone asymétrique

Un carbone asymétrique est un carbone tétragonal (= qui possède 4 liaisons simples) relié à 4 atomes ou groupements d’atomes différents. On le repère par un astérisque * :

C*

Par exemple :

La chiralité (se prononce « kiralité »)

Un objet est chiral s’il ne se superpose pas à son image dans un miroir.
Par exemple, nos mains sont chirales :

Une molécule qui n’est pas superposable à son image dans un miroir est dite chirale.

La molécule et son image sont appelées des énantiomères .

Toute molécule qui possède un C* est chirale ; elle possède donc un énantiomère.

Il faut beaucoup d’énergie pour passer d’un énantiomère à l’autre ( ± 100 kJ.mol-1).

Propriétés des énantiomères

Ils ont les mêmes propriétés physiques, à l’exception du pouvoir optique. Leurs propriétés chimiques, différentes avec les réactifs chiraux, permettent de les isoler.

  Remarque

En laboratoire, les réactions chimiques produisant des énantiomères donnent souvent un mélange racémique (chaque énantiomère représente 50%). En revanche, dans la nature, l’une des formes prend souvent le dessus …

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