REVIZ.fr – Conformation – configuration

Niveau : terminale
Matière : chimie (fonctions chimiques)

On appelle isomères deux molécules qui ont la même formule brute mais dont les atomes sont disposés différemment.

Isomérie de constitution

Il est possible de distinguer 2 isomères de constitution à partir de leur formule semi-développée. Les isomères de constitution ont des propriétés physiques et chimiques différentes.

 Isomérie de chaîne

Le squelette carboné des molécules est différent.

exemple:

  • le butane
  • le 2-méthylpropane

 Isomérie de position

Le groupe fonctionnel est le même, mais il n’est pas au même endroit.

exemple:

  • le propanol (ou propan-1-ol)
  • le propan-2-ol

 Isomérie de fonction

Le groupe fonctionnel n’est pas le même.

exemple :

  • le butanol (ou butan-1-ol)
  • l’éthoxyéthane

Stéréoïsomérie

Les stéréoïsomères ont la même constitution, mais des structures spatiales différentes. On distingue la stéréoïsomérie de conformation et la stéréoïsomérie de configuration.

Ce sont ces 2 types d’isomérie que nous allons maintenant étudier.

Les alcènes comportent une double liaison C=C. Cette liaison est rigide : la rotation est impossible.

La liaison C=C a une structure plane.

Configurations Z et E

Si chaque carbone de la liaison C=C possède des groupements différents, il existe deux configurations possibles : Z et E.
Z : les groupements sont du même côté
E : les groupements sont opposés

Z et E sont séparés par une barrière d’énergie importante (> 250 kJ.mol-1) ; on peut donc les isoler.

E est plus stable que Z : en effet, les groupes A et B se repoussent moins car ils sont plus éloignés.

Jusqu’à présent, nous avons représenté les molécules par la formule de Lewis :

Il existe une représentation qui donne une meilleure idée de la molécule en 3D. Il s’agit de la représentation de Cram :

Carbone asymétrique

Un carbone asymétrique est un carbone tétragonal (= qui possède 4 liaisons simples) relié à 4 atomes ou groupements d’atomes différents. On le repère par un astérisque * :

C*

Par exemple :

La chiralité (se prononce « kiralité »)

Un objet est chiral s’il ne se superpose pas à son image dans un miroir.
Par exemple, nos mains sont chirales :

Une molécule qui n’est pas superposable à son image dans un miroir est dite chirale.

La molécule et son image sont appelées des énantiomères .

Toute molécule qui possède un C* est chirale ; elle possède donc un énantiomère.

Il faut beaucoup d’énergie pour passer d’un énantiomère à l’autre ( ± 100 kJ.mol-1).

Propriétés des énantiomères

Ils ont les mêmes propriétés physiques, à l’exception du pouvoir optique. Leurs propriétés chimiques, différentes avec les réactifs chiraux, permettent de les isoler.

  Remarque

En laboratoire, les réactions chimiques produisant des énantiomères donnent souvent un mélange racémique (chaque énantiomère représente 50%). En revanche, dans la nature, l’une des formes prend souvent le dessus …

Cette molécule peut librement tourner autour de la liaison C-C. Chaque disposition spatiale est une conformation. A chaque angle correspond un conformère ou isomère de conformation. Pour bien visualiser une conformation, on utilise la projection de Newman : on regarde la molécule selon son axe C-C.

Les atomes de carbone sont numérotés avec des indices ( , , …) qui décrivent leur position dans la chaîne carbonée.

Energie de l’éthane en fonction de l’angle de la liaison C-C

La conformation éclipsée est très instable car l’encombrement stérique est maximal : les atomes d’hydrogène sont très proches les uns des autres. La conformation décalée est plus stable car les atomes d’hydrogène sont éloignés : c’est la conformation la plus probable. Le graphique ci-dessous représente l’énergie de la molécule d’éthane en fonction de l’angle de sa liaison C-C :

Toutes les conformations existent car la barrière d’énergie entre les deux conformations est de l’ordre de grandeur de l’énergie d’agitation thermique.

Il est impossible d’isoler deux isomères de conformation (ou « conformères »).

Cas du butane C4H10

Tout comme l’éthane, le butane peut librement tourner autour de sa liaison C-C. Il possède donc des conformères. Voici l’évolution de son énergie en fonction de l’angle de sa liaison C-C :

Le butane est plus stable lorsque = 180° : les CH3 sont alors en opposition et se repoussent moins.

Les stéréoïsomères de conformation diffèrent par une rotation autour de la liaison C-C.

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