REVIZ.fr – Estérification et hydrolyse

Niveau : terminale
Matière : chimie (fonctions chimiques)

Les esters, de formule générale , comportent un carbone trigonal et plan. Ils sont obtenus par estérification :

C’est une réaction limitée.

Rendement (expérience de Berthelot)

Berthelot a préparé des mélanges équimolaires d’acide et d’alcool (de classe I, II et III) dans des ampoules cellées ; l’estérifiaction a eu lieu. Au bout d’un temps t (plusieurs heures), il a stoppé les réactions en refroidissant brutalement les ampoules et a dosé l’acide restant dans chaque ampoule.

Caractéristiques de l’estérification

  • C’est une réaction limitée.
  • Lorsque le mélange de départ est équimolaire, le rendement permet de déduire la classe de l’alcool utilisé pour la réaction.

    Interprétation :

    Si à la fin de la réaction d’estérification, il reste 33% (respectivement 40% et 95%) du nombre de moles initiales d’alcool ou d’acide, alors c’est que l’on a utilisé un alcool de classe primaire (respectivement secondaire, tertiaire).

    Interprétation :

    Si à la fin de la réaction d’estérification, le rendement atteint 67% (respectivement 60% et 5%), alors c’est que l’on a utilisé un alcool de classe primaire (respectivement secondaire, tertiaire).

  • L’estérification est lente (150 h à 100°C).
  • C’est une réaction athermique ; les molécules de réactifs se scindent en deux (rupture de la liaison C-O de l’acide et O-H de l’alcool) puis les « morceaux » se recombinent (formation d’une liaison C-O et d’une liaison O-H). Le bilan de la réaction est nul car toutes les liaisons détruites sont reconstruites.
  • La chaleur permet d’accélérer un peu la réaction, mais ne modifie pas le rendement.
  • L’estérification est catalysée par les ions H3O+. L’ajout d’acide (sulfurique, … ) permet d’accélérer la réaction.

C’est la réaction inverse de l’estérification.

Rendement (expérience de Berthelot)

Tout comme il avait fait pour l’estérification, Berthelot a préparé des mélanges équimolaires puis a dosé l’acide formé par l’hydrolyse.

Caractéristiques

Ce sont les mêmes que pour l’estérification puisqu’il s’agit de la réaction inverse.

Estérification et hydrolyse se déroulent simultanément. Au bout d’un certain temps, on atteint un état d’équilibre.
Lorsque l’équilibre est atteint, les 2 réactions continuent à se dérouler mais dans une proportion telle que le nombre de moles d’ester formées équivaut au nombre de moles d’ester détruites en un temps t.

Comment modifier le rendement ? ( = déplacer l’équilibre)

On peut augmenter les proportions de l’un des réactifs (on choisit le moins cher, en général). Le mélange n’est plus équimolaire ; l’équilibre se déplace dans le sens de la consommation du réactif en excès. On peut aussi éliminer l’un des produits au fur et à mesure qu’il se forme. L’équilibre se déplace dans le sens de production du produit éliminé.

Enfin, il est également possible de remplacer l’acide par des dérivés plus actifs (on obtient un rendement de 100% avec du chlorure d’acide ou de l’anhydride d’acide).

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