REVIZ.fr – Les hydrocarbures

Niveau : seconde
Matière : chimie (chimie et industrie)

L’hydrogène ne possède qu’un seul électron (Z = 1). Cet électron célibataire lui permet de se lier à un atome, en formant une liaison covalente.
Le carbone possède 6 électrons (Z = 6). Il possède 4 électrons sur sa couche électronique externe (la couche L), ce qui lui permet de se lier à 4 atomes au plus.

Nature des liaisons

 Liaison covalente simple

La mise en commun de 2 électrons peut avoir lieu entre :

  • un carbone et un hydrogène (110 pm séparent les 2 atomes)

  • deux carbones (154 pm séparent les 2 atomes)

 Liaison covalente double

4 électrons sont mis en commun (longueur moyenne : 134 pm).

 Liaison covalente triple

6 électrons sont mis en commun.

Les hydrocarbures sont formés uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène.

La chaîne carbonée des alcanes contient uniquement des atomes C et H, liés par des liaisons simples.

Leur formule brute est du type CnH2n+2.

Le plus simple des alcanes : le méthane CH4

Cette molécule est constituée d’un atome de carbone lié à 4 atomes d’hydrogène.

Un atome de carbone lié à 4 autres atomes (donc uniquement par des liaisons simples) est appelé carbone tétragonal. Les 4 liaisons, uniformément réparties dans l’espace, forment un tétraèdre.

Les premiers alcanes (formule brute du type CnH2n+2)

Isomérie de constitution

On appelle isomère de constitution des composés chimiques qui ont même formule brute mais des formules semi-développées différentes. Les isomères présentent des propriétés chimiques et physiques différentes.
exemple : le butane C4H10 se présente sous 2 formes :
– avec une chaîne ramifiée :
Sa température d’ébullition est Teb = – 12 °C.
– avec une chaîne linéaire : Teb = – 0,5 °C

Nomenclature des alcanes

 Alcanes à chaîne linéaire

Les 4 premiers alcanes (voir le tableau plus haut) portent un nom spécifique. Pour le reste, on utilise un préfixe différent selon la longueur de la chaîne carbonée suivi du suffixe « ane ».

5 C pentane            6 C hexane            7 C heptane            8 C octane

 Alcanes à chaîne ramifiée

  1. On identifie la chaîne carbonée la plus longue (= la chaîne principale).
  2. Les ramifications de cette chaîne sont des groupes alkyles :
    CH3 est un groupe méthyle            CH2-CH3 est un groupe éthyle
  3. On numérote la chaîne principale de façon à donner les plus petits numéros possibles au(x) groupe(s) alkyle(s).

La chaîne carbonée des alcènes contient uniquement des atomes C et H. Deux des carbones sont liés par une double liaison C = C.

Leur formule brute est du type CnH2n.

Le plus simple des alcènes : l’éthylène C2H4

Chaque carbone de la double liaison est lié à seulement 3 atomes. On l’appelle carbone trigonal.

Les premiers alcènes (formule brute du type CnH2n)

Isoméries

 Isomérie de constitution

Les isomères possèdent la même formule brute mais pas la même formule semi-développée : les ramifications sont différentes et/ou la double liaison n’est pas à la même place.

 Stéréoïsomérie

Les stéréoïsomères sont des isomères de constitution qui diffèrent par l’arrangement de leurs atomes dans l’espace.
exemple : les stéréoïsomères du butène

est différent de

Nomenclature

 Alcènes à chaîne linéaire

On numérote la chaîne carbonée pour que la double liaison C = C porte le plus petit numéro possible. Le préfixe dépend de la longueur de la chaîne ; on lui ajoute le suffixe « ène ».
Par exemple, CH2=CH-CH2-CH3 est le but-1-ène.

 Alcènes à chaîne ramifiée

La nomemclature des alcènes à chaîne ramifiée est identique à celle des alcanes sauf que la terminaison est en « ène » et que l’on précise la position de la double liaison.

 Stéréoïsomères

Lorsque les groupes alkyles sont du même côté de la double liaison, l’alcène est de type (Z). Lorsque les groupes alkyles ne sont pas du même côté de la double liaison, l’alcène est dit (E).

exemple : le butène

(E) but-2-ène et (Z) but-2-ène

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