REVIZ.fr – Parfums et esters

Niveau : terminale
Matière : chimie (fonctions chimiques)

Les parfums contiennent des composés odorants naturels ou synthétiques (10 à 20%) et un solvant volatile (80 à 90%), comme l’éthanol par exemple.

Fonctions chimiques présentes dans les parfums

Dans les molécules odorantes, on trouve fréquemment les fonctions :

  • alcène
  • aldéhyde
  • cétone
  • ester
  • noyaux aromatiques (= cycle carbonatique ou benzéïque)

Importance de la structure spatiale des molécules odorantes

L’odeur de certaines molécules, comme la limonène, dépend de leur structure spatiale.

Les plantes contiennent des substances odorantes (les « huiles essentielles »), mélanges d’alcènes, d’alcools, de cétones, d’aldéhydes et d’esters.
Pour extraire ces huiles essentielles, on utilise deux techniques.

 Extraction par un solvant

Dans un récipient, on mélange des pétales de fleur et un solvant (éthanol, hydrocarbures, éther…).
Le solvant pénètre au coeur des cellules végétales et entraîne les molécules odorantes.

 Entraînement à la vapeur (hydrodistillation)

On immerge la plante dans l’eau, puis on fait bouillir le mélange. En s’évaporant, l’eau entraîne les huiles essentielles et se condense au contact du réfrigérant.

Si on place un récipient à la sortie du réfrigérant, on recueille un condensât qui présente deux phases :

  • la phase aqueuse qui contient les substances solubles dans l’eau
  • la phase organique non miscible à l’eau : c’est l’huile essentielle

On utilise pour cela la chromatographie sur couche mince (CCM), qui consiste à déposer une goutte du liquide étudié sur une plaque de silice (phase stationnaire), puis à tremper partiellement cette plaque dans un éluant (solvant). Par capillarité, le solvant monte le long de la plaque, en entraînant les composants de l’huile essentielle. Plus un composant est soluble dans l’éluant, plus il va être entraîné lors de la progression de l’éluant sur la plaque. Au bout d’un certain temps, on retire la plaque de l’éluant puis on la sèche.

Le rapport frontal Rf (distance parcourue par le composant h divisée par la distance parcourue par le solvant H) est caractéristique d’une substance donnée, pour un éluant et une phase stationnaire donnés.

Les esters, de formule générale , comportent un carbone trigonal et plan. Ils sont obtenus par estérification :

Nomenclature

Le nom d’un ester comporte 2 parties :

  • celle découlant du nom de l’acide carboxylique, avec une terminaison en « -oate ». Cette chaîne est numérotée à partir du carbone fonctionnel.
  • celle découlant du groupe alkyle de l’alcool, avec une terminaison en « -yle ». Cette chaîne est numérotée à partir du carbone lié à O.

exemple :

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